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Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine → HCID 24896574, Verbindung

HRID 2239408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239408
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]2[CH2:14][CH2:13]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:15]([C:17]1[N:21]([CH3:22])[C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=1)#[N:16].[F-].[K+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:15]([C:17]1[N:21]([CH3:22])[C:20]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:19][CH:18]=1)#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 522689Potassium FluorideHCID 7447484-bromo-N-cyclopropylbenzenesulfonamideHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 24896574HCID 24896574, VerbindungAusbeute 28,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator

Versuchsvorschrift

According to general procedure B, 4-bromo-N-cyclopropylbenzenesulfonamide (110 mg, 0.40 mmol), 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid (72 mg, 0.48 mmol), potassium fluoride (76 mg, 1.3 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (10 mg, 0.01 mmol) were placed in an oven dried flask under nitrogen and dry THF (1.0 mL) was added. Tri-t-butylphosphine (60 μL, 0.02 mmol, 10 wt % in hexane) was added and the reaction was stirred for 16 hours. 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-cyclopropylbenzenesulfonamide (34 mg, 28%) was provided after purification. MS (ESI) m/z 301. HPLC purity 100.0% at 210-370 nm, 9.6 min.; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min., 85/15-5/95 (ammonium formate buffer pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min., hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. customwere placed in an oven
  2. customdried flask under nitrogen
  3. additiondry THF (1.0 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be73bc64f4fa45fe99d533b343bcf82f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723332B2

Notizen zur Reaktion

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