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Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine → HCID 25004590, Verbindung

HRID 2239417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239417
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:3]=1.[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21](B(O)O)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17].[F-].[K+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:3]=2)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 522689Potassium FluorideHCID 27783924-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamideHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 25004590HCID 25004590, VerbindungAusbeute 18,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

According to general procedure B, 4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide (170 mg, 0.56 mmol), 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid (100 mg, 0.67 mmol), potassium fluoride (107 mg, 1.85 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (14 mg, 0.01 mmol) were placed in an oven dried flask under nitrogen and dry THF (1.4 mL) was added. Tri-t-butylphosphine (83 μL, 0.02 mmol, 10 wt % in hexane) was added and the reaction was stirred for 16 hours. 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide (34 mg, 18%) was provided after purification. MS (ESI) m/z 329. HPLC purity 98.6% at 210-370 nm, 9.1 min.; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min., 85/15-5/95 (ammonium formate buffer pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min., hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. customwere placed in an oven
  2. customdried flask under nitrogen
  3. additiondry THF (1.4 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25bdbef393ff4b049339a2e22e9f37f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723332B2

Notizen zur Reaktion

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