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Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine → HCID 25005621, Verbindung

HRID 2239455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239455
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]2[CH2:14][CH2:13]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[F:15].[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21](B(O)O)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17].[F-].[K+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:16]([C:18]1[N:22]([CH3:23])[C:21]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[F:15])=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 522689Potassium FluorideHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acidHCID 684813974-Bromo-N-cyclopropyl-3-fluorobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 25005621HCID 25005621, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

According to general procedure B, 4-bromo-N-cyclopropyl-3-fluorobenzenesulfonamide (175 mg, 0.59 mmol), 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid (106 mg, 0.70 mmol), potassium fluoride (113 mg, 1.95 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (15 mg, 0.01 mmol) were placed in an oven dried flask under nitrogen and dry THF (1.4 mL) was added. Tri-t-butylphosphine (89 μL, 0.02 mmol, 10 wt % in hexane) was added and the reaction was stirred for 16 hours. 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-cyclopropyl-3-fluorobenzenesulfonamide (26 mg, 14%) was provided after purification. MS (ESI) m/z 319. HPLC purity 100.0% at 210-370 nm, 8.9 min.; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min., 85/15-5/95 (ammonium formate buffer pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min., hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. customwere placed in an oven
  2. customdried flask under nitrogen
  3. additiondry THF (1.4 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eaf70bed2ad4fdfa524a6917e2a8c25
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723332B2

Notizen zur Reaktion

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