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Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine → 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-ethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

HRID 2239477
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2239477
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH2:12][CH3:13])(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:3]=1.[C:19]([C:21]1[N:25]([CH3:26])[C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20].[F-].[K+].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:19]([C:21]1[N:25]([CH3:26])[C:24]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH2:12][CH3:13])(=[O:10])=[O:9])=[C:4]([O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:3]=2)=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 522689Potassium FluorideHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acidHCID 684810844-bromo-N-ethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 250063584-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-ethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamideAusbeute 18,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

According to general procedure B, 4-bromo-N-ethyl-2 (trifluoromethoxy)benzenesulfonamide (208 mg, 0.59 mmol), 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid (107 mg, 0.71 mmol), potassium fluoride (113 mg, 1.95 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (15 mg, 0.01 mmol) were placed in an oven dried flask under nitrogen and dry THF (1.4 mL) was added. Tri-t-butylphosphine (89 μL, 0.02 mmol, 10 wt % in hexane) was added and the reaction was stirred for 16 hours. 4-(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-ethyl-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide (40 mg, 18%) was provided after purification. MS (ESI) m/z 373. HPLC purity 99.4% at 210-370 nm, 9.4 min.; the Xterra® RP18 column, 3.5μ, 150×4.6 mm column, 1.2 mL/min., 85/15-5/95 (ammonium formate buffer pH=3.5/ACN+MeOH) for 10 min., hold 4 min.

Aufarbeitung

  1. customwere placed in an oven
  2. customdried flask under nitrogen
  3. additiondry THF (1.4 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acb761de53d34c1a8c37c5187e80ce37
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723332B2

Notizen zur Reaktion

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