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Formic Acid → 4-(4-Chloro-butoxy)-2-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-phenyl amine

HRID 2240043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2240043
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:27]([O-])=O)=[C:11]([CH2:13][S:14]([C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:12]=1.C(O)=O>C1COCC1.CO.[Pd]>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([NH2:27])=[C:11]([CH2:13][S:14]([C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 686789021-[5-(4-Chloro-butoxy)-2-nitro-phenylmethanesulfonyl]-naphthalene

Produkt 1

HCID 686794554-(4-Chloro-butoxy)-2-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-phenyl amineAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[5-(4-chloro-butoxy)-2-nitro-phenyl-methanesulfonyl]-naphthalene (1.94 g, 4.5 mmoles) and 10% Pd/C in THF (20 mL), methanol (20 mL), and formic acid (5 mL) was hydrogenated in a Parr hydrogenation bottle (250 mL) at 40 lb/in2 for 20 hours. The mixture was filtered through Celite, and the filtrate was diluted with EtOAc, washed with water, dried over Na2SO4, and concentrated under vacuum. The crude product was purified by flash chromatography using as eluent 5% EtOAc/CH2Cl2 to afford the title compound as an off-white solid (1.54 g, 3.8 mmoles).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. additionthe filtrate was diluted with EtOAc
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-375bc30268a64b20b6a37d0af190b9f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723329B2

Notizen zur Reaktion

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