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Dimethylformamide → N-(4-fluorophenyl)-N-(6-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)pyridin-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide

HRID 2241209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2241209
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][C:16]([O:17][C:18]4[N:23]=[CH:22][C:21](N)=[CH:20][CH:19]=4)=[C:11]3[C:10]([CH3:25])=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[F:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([NH:35][C:36]([C:38]2([C:41](F)=[O:42])[CH2:40][CH2:39]2)=[O:37])=[CH:31][CH:30]=1.C[N:45](C=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C>O>[F:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N:35]([C:21]2[CH:22]=[N:23][C:18]([O:17][C:16]3[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]4[N:8]([CH2:7][C:6]5[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:27][CH:26]=5)[N:9]=[C:10]([CH3:25])[C:11]=34)=[CH:19][CH:20]=2)[C:36]([C:38]2([C:41]([NH2:45])=[O:42])[CH2:40][CH2:39]2)=[O:37])=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 685181536-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)pyridin-3-amineHCID 866146491-((4-Fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarbonyl fluoride

Produkt 1

HCID 68512422N-(4-fluorophenyl)-N-(6-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)pyridin-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
Ausbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A 100 mL round-bottomed flask was charged with 6-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yloxy)pyridin-3-amine (0.500 g, 1.38 mmol), 1-((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarbonyl fluoride (0.545 g, 2.42 mmol; prepared as in Example 6, Step A), and DMF (10 mL). DIEA (0.723 mL, 4.15 mmol) was added under nitrogen and the reaction mixture was heated at 50° C. for 18 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water (100 mL), and extracted with EtOAc (50 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide the crude product (1.55 g, 59%). LRMS (esi+) 567 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f55968349cd04124a965ba67263ed607
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07723330B2

Notizen zur Reaktion

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