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Ethyl bromoacetate → HCID 68546571, Verbindung

HRID 2243497
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243497
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:9][C:8]2[CH:10]=[C:11]([C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])[CH:12]=[CH:13][C:7]=2[C:6]=1[S:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[O:4].[CH2:26]1[CH2:36][CH2:35][N:34]2[C:29](=NCCC2)[CH2:28][CH2:27]1.Br[CH2:38][C:39]([O:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C.O>[C:39]([CH2:1][O:2][C:3]1[C:5]2[S:9][C:8]3[CH:10]=[C:11]([NH:34][CH:29]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:36][CH2:35]4)[CH:12]=[CH:13][C:7]=3[C:6]=2[S:20][C:21]=1[C:22]([OH:24])=[O:23])([OH:41])=[O:40].[CH3:25][O:24][C:22]([C:21]1[S:20][C:6]2[C:7]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])=[CH:10][C:8]=3[S:9][C:5]=2[C:3]=1[O:4][CH2:38][C:39]([O:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40])=[O:23]
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Komponenten

9

Edukt 5

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 68548906HCID 68548906, Verbindung

Produkt 2

HCID 11718381HCID 11718381, Verbindung
HCID 68546571
HCID 68546571, Verbindung
Ausbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methoxycarbonylmethylsulfanyl-benzo[b]thiophene-2,6-dicarboxylic acid 6-allyl ester 2-methyl ester (1.05 g, 2.76 mmol) in DMF was added DBU (0.83 mL, 5.53 mmoL) at room temperature. The resultant mixture was stirred for 24 hours. To this was added ethyl bromoacetate (0.92 mL, 8.28 mmoL) and K2CO3 (1.14 g, 8.26 mmoL). The reaction mixture was stirred for additional 2 hours, then aq. NH4Cl (200 mL and water (300 mL) was added. The white precipate was collected by filtration and washed with water to give the desired compound, 1-ethoxycarbonylmethoxy-3,8-dithia-cyclopenta[a]indene-2,6-dicarboxylic acid 6-allyl ester 2-methyl ester (1.162 g, 97% overall).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe white precipate was collected by filtration
  2. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca74a27877714583b9a888ab2a34e133
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674822B2

Notizen zur Reaktion

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