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4-Fluoroaniline → 3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzamide

HRID 2243653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243653
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([S:29][CH3:30])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])[C:22]([OH:24])=O)[C:13]=2[CH2:12][NH:11][C:10]1=[O:31].C(N(C(C)C)CC)(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[F:65][C:66]1[CH:72]=[CH:71][C:69]([NH2:70])=[CH:68][CH:67]=1>C(Cl)Cl.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([S:29][CH3:30])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])[C:22]([NH:70][C:69]3[CH:71]=[CH:72][C:66]([F:65])=[CH:67][CH:68]=3)=[O:24])[C:13]=2[CH2:12][NH:11][C:10]1=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 97314-FluoroanilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 119506223-[8-(2,6-Difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 11949930
3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzamide
Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To the solution of 3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid (1.2 g, 2.71 mmol) in CH2Cl2 (80 mL) were added diisopropyl ethyl amine (0.96 mL, 5.5 mmol), HATU (1.044 g, 2.75 mmol) and 4-floroaniline (0.276 mL, 2.92 mmol). The reaction mixture was stirred over night. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (50 mL) and water (50 mL) and shaked. The layers were separated and the organic layer was washed with brine (75 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated. CombiFlash chromatography (load column with DCM, mobile phase EtOAc/Hexane) then provided the title compound as a white solid 1.33 g (92%). LC-MS m/z 536 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. washthe organic layer was washed with brine (75 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fff96c1409d94c2bb5362b02033e61ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674789B2

Notizen zur Reaktion

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