Trimethylsilyl cyanide → Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

HRID 2243809Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243809
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12]Br)[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C[Si]([C:23]#[N:24])(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CC#N>[C:23]([CH2:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:11]=1)#[N:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 10935954Diethyl 5-(Bromomethyl)isophthalate

Produkt 1

HCID 59709094Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl-5-(bromomethyl)benzene-1,3-dioate (1.9 g, 6.0 mmol) in 69 mL MeCN was added trimethylsilyl cyanide (1.2 mL, 9.0 mmol) and tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 9.0 mL, 9.0 mmol). The reaction was stirred for 0.5 h and concentrated. Flash chromatography (silica gel, 0-30% EtOAc/hexanes) gave diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 8.20 (app t, J=0.7 Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.1 Hz, 4H), 3.86 (s, 2H), 1.43 (t, J=7.1 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb6a261d7df54f2fa7935d953dd14bd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
Patentnummer
US07678783B2

Notizen zur Reaktion

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