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1,2-Dichloroethane → HCID 11620521, Verbindung

HRID 2244966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244966
[NH2:1][CH:2]([C:13]([OH:15])=O)[CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[NH:6][CH:5]=1.[Cl:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]=[C:24]=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1.[CH3:26][N:27]1[CH2:31][CH2:30][N:29]=[C:28]1[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH2:38])=[CH:34][CH:33]=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.O>[CH3:26][N:27]1[CH2:31][CH2:30][N:29]=[C:28]1[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH:38][C:13](=[O:15])[CH:2]([CH2:3][C:4]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[NH:6][CH:5]=2)[NH:1][C:24]([NH:23][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([Cl:16])=[CH:18][CH:19]=2)=[O:25])=[CH:34][CH:33]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 1148Dl-TryptophanHCID 76934-Chlorophenyl IsocyanateHCID 227288764-(1-Methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-phenylamine

Produkt 1

HCID 11620521HCID 11620521, VerbindungAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of DL-tryptophan (102 mg, 0.50 mmol) in DMF (6 mL), 4-chlorophenyl isocyanate (77 mg, 0.50 mmol) was added. The mixture was then stirred at room temperature overnight. To the reaction mixture, 4-(1-Methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-phenylamine (180 mg, 1.02 mmol) and H2O (1 mL, to solubilize the amine) were added. To the solution, EDC (200 mg, 1.04 mmol) was added. After being stirred at room temperature overnight, the solution was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound as a powder (200 mg). MS 515.2 and 517.2 (M+H, Cl pattern).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. stirringAfter being stirred at room temperature overnight
  3. concentrationthe solution was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5770b99b09984e0896e7e31f5bd6a6e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678913B2

Notizen zur Reaktion

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