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Water → 3-Methyl-2-({4-[(1-methyl-pyrazol-3-yl)amino]-quinazolin-6-yl}oxy)benzonitrile

HRID 2246353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246353
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([OH:18])[CH:16]=3)[N:11]=[CH:10][N:9]=2)=[N:3]1.F[C:20]1[C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:21]=1[C:22]#[N:23].C(O[K])(C)(C)C.O>CN(C)C(=O)C>[CH3:28][C:27]1[C:20]([O:18][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=2)[N:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]3[NH:7][C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:2]([CH3:1])[N:3]=2)=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:22]#[N:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 231603592-Fluoro-3-methylbenzonitrileHCID 231603824-[(1-Methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]quinazolin-6-olHCID 178418922HCID 178418922, Verbindung

Produkt 1

HCID 231603483-Methyl-2-({4-[(1-methyl-pyrazol-3-yl)amino]-quinazolin-6-yl}oxy)benzonitrileAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

4-[(1-Methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]quinazolin-6-ol (90 mg; 0.373 mmol) and 100 mg (0.741 mmol) of 2-fluoro-3-methylbenzonitrile were added to a solution of 105 mg (0.937 mmol) of tert-butoxy potassium in 5 ml of N,N-dimethylacetamide and the mixture was stirred at 110° C. for 4 hours. Water was added to the reaction solution and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried and concentrated and the resulting residue was purified by a silica gel chromatography (chloroform:methanol=12:1) to give 31 mg (yield: 23%) of the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe resulting residue was purified by a silica gel chromatography (chloroform:methanol=12:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6526d9255daa46e3a31c4cf514226912
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687502B2

Notizen zur Reaktion

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