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Ammonium formate → HCID 178464891, Verbindung

HRID 2246628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246628
[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:28])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:19]=[C:18]3[C:14]([C:15]([C:20]4[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH:25]=4)=[N:16][NH:17]3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:8]([CH3:26])=[C:7]([F:27])[CH:6]=1)[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].C(O)C>[CH2:1]([NH:3][C:4](=[O:28])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:19]=[C:18]3[C:14]([C:15]([CH:20]4[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]4)=[N:16][NH:17]3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:8]([CH3:26])=[C:7]([F:27])[CH:6]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 58899619HCID 58899619, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178464891HCID 178464891, VerbindungAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-ethyl-3-fluoro-4-methyl-5-[3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indazol-6-yl]benzamide (Intermediate 21, 100 mg), 10% palladium on carbon (20 mg) and ammonium formate (50 mg) in ethanol (10 mL) was stirred at 90° C. for 1 h under nitrogen. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated under vacuum. The product was dissolved in methanol and eluted through an SCX ion exchange cartridge. Elution with a solution of ammonia (0.88) in methanol gave the title compound as a white solid (89 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  3. dissolutionThe product was dissolved in methanol
  4. washeluted through an SCX ion exchange cartridge
  5. washElution with a solution of ammonia (0.88) in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-132ca0880cab4604ae04c25033c0952d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687532B2

Notizen zur Reaktion

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