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Triphenylphosphine → 1-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 2246744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246744
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[NH:5][C:4]1=[O:12])[CH3:2].[Cl:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Cl:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:16]([N:5]1[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[N:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4]1=[O:12])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 823201-EbioHCID 2777894(S)-(-)-3-Chloro-1-phenyl-1-propanolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 685251621-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-ethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one (1 g, 6.2 mmol), (S)-(−)-3-chloro-1-phenyl-1-propanol (1.16 g, 6.8 mmol), and triphenylphosphine (1.78 g, 6.8 mmol) in anhydrous THF (25 mL) was added DIAD (1.38 g, 6.8 mmol) under nitrogen at room temperature. The mixture was stirred under nitrogen at room temperature for 18 hrs and solvent removed in vacuo. The residue was purified by a silica gel column (33% ethyl acetate in hexane) to afford 1-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one as an oil (0.5g, 26%). MS (ESI) m/z 315.

Aufarbeitung

  1. customsolvent removed in vacuo
  2. customThe residue was purified by a silica gel column (33% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98e134f502f542fb950ab95a001add18
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687529B2

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