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Acetic Acid → 1-[(4-Ethyl-5-{5-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2-thienyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid

HRID 2247690
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2247690
[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][N:28]2[CH2:31][CH:30]([C:32]([O:34]C)=[O:33])[CH2:29]2)[S:6][C:7]=1[C:8]1[N:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[F:26])=[CH:15][CH:14]=2)[O:10][N:9]=1)[CH3:2].O.[OH-].[Li+].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C(O)=O>>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:27][N:28]2[CH2:31][CH:30]([C:32]([OH:34])=[O:33])[CH2:29]2)[S:6][C:7]=1[C:8]1[N:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[F:26])=[CH:15][CH:14]=2)[O:10][N:9]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 971Oxalic AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 68525364Methyl 1-[(4-ethyl-5-{5-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2-thienyl)methyl]azetidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 119780501-[(4-Ethyl-5-{5-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2-thienyl)methyl]azetidine-3-carboxylic acid
Ausbeute 42,3 %

Versuchsvorschrift

The title compound (77 mg) was synthesized in a yield of 39% as a white crystalline solid by conducting the reaction similar to that mentioned in Example 1 (1g) using methyl 1-[(4-ethyl-5-{5-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-2-thienyl)methyl]azetidine-3-carboxylate (0.19 g, 0.38 mmol) that was obtained in Example 10 (10g), lithium hydroxide monohydrate (36 mg, 0.85 mmol), acetic acid (46 μL, 0.85 mmol), and oxalic acid (17 mg, 0.19 mmol).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction similar to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a71bc40e2be4b8db5476799a21475ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687491B2

Notizen zur Reaktion

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