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Hydrochloric Acid → 3-(Methoxycarbonylmethyl)-4-isobutoxybenzoic acid

HRID 2249669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249669
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:14][CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[C:7]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:8]=1)=[O:2].P([O-])(O)(O)=[O:20].[Na+].OO.Cl([O-])=O.[Na+].Cl>C(#N)C.O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:13][O:12][C:10]([CH2:9][C:7]1[CH:8]=[C:3]([CH:4]=[CH:5][C:6]=1[O:14][CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:1]([OH:20])=[O:2])=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 17816550Methyl 2-(5-formyl-2-isobutoxyphenyl)acetateHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphate

Produkt 1

HCID 178165263-(Methoxycarbonylmethyl)-4-isobutoxybenzoic acid
Ausbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel3×HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
7.5 °C

Versuchsvorschrift

In 8 ml of acetonitrile is dissolved 0.80 g of methyl 2-(5-formyl-2-isobutoxyphenyl)acetate. After successively adding 2.03 g of sodium dihydrogen-phosphate dissolved in 25 ml of water, 0.69 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide and 0.73 g of sodium chlorite dissolved in 15 ml of water at a temperature of 5-10° C., the mixture thus obtained is stirred at 5-10° C. for 3.5 hours. Chloroform and water are added to the reaction mixture, pH is adjusted to 2.0 with 6 mol/L hydrochloric acid, and the organic layer is separated. The organic layer thus obtained is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. Thus, 0.62 g of 3-(methoxycarbonylmethyl)-4-isobutoxybenzoic acid is obtained as a colorless crystalline product.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture thus obtained
  2. customthe organic layer is separated
  3. customThe organic layer thus obtained
  4. washis washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6000604f322432fa50978a2d001169a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314888B1

Notizen zur Reaktion

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