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Ethyl Acetate → 3-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid

HRID 2249694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249694
[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:3]=1[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18].O.O.P([O-])(O)(O)=[O:25].[Na+].Cl([O-])=O.[Na+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C.O.OO>[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]([OH:25])=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[C:3]=1[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 17816525ethyl 3-bromo-5-formyl-1-isobutyl-1H-indole-2-carboxylateHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23673460Sodium Phosphate, Monobasic, Dihydrate

Produkt 1

HCID 178165173-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acidAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 784Hydrogen PeroxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel3×HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

In 7 ml of acetonitrile is dissolved 0.65 g of ethyl 3-bromo-5-formyl-1-isobutyl-1H-indole-2-carboxylate. To the solution are successively added at ambient temperature 1.56 g of sodium dihydrogen-phosphate dihydrate dissolved in 22 ml of water and 0.64 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide. Then, 0.68 g of sodium chlorite dissolved in 20 ml of water is dropwise added thereto at 5-10° C. The mixture thus obtained is stirred at 60° C. for one hour. Ethyl acetate and water are added to the reaction mixture, and the organic layer is separated. The organic layer thus obtained is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. Thus, 0.37 g of 3-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid is obtained as a yellow solid product.

Aufarbeitung

  1. additionis dropwise added
  2. customat 5-10° C
  3. customThe mixture thus obtained
  4. customthe organic layer is separated
  5. customThe organic layer thus obtained
  6. washis washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively
  7. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  8. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-335ce303a31d4215a8775af4f11aeec7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314888B1

Notizen zur Reaktion

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