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Formic Acid → 2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid

HRID 2249695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249695
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:3]=1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].C(O)=O.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:21]([O:20][C:18]([C:3]1[N:4]([CH2:14][CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[C:5]2[C:10]([CH:2]=1)=[CH:9][C:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=2)=[O:19])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 178165173-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 178165142-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acidAusbeute 50,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In 6 ml of N,N-dimethylformamide are suspended 0.30 g of 3-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid, 0.10 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 0.24 ml of formic acid and 1.36 ml of triethylamine. The suspension is stirred at 80° C. for 5 hours. The reaction mixture is added to a mixture of ethyl acetate and water, and the organic layer is separated. The organic layer thus obtained is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue thus obtained is purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane:ethyl acetate=3:1) to obtain 0.12 g of 2-(ethoxycarbonyl)-1-isobutyl-1H-indole-5-carboxylic acid as a yellow solid product.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is separated
  2. customThe organic layer thus obtained
  3. washis washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure
  6. customThe residue thus obtained
  7. customis purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1382030b41e14a70810f10919f346476
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314888B1

Notizen zur Reaktion

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