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Dimethylformamide → 6-(5,7-Dichloro-2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)-4-(1-ethylpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarbonitrile

HRID 2251047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251047
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:14]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([Cl:24])=[CH:20][C:21]=3[Cl:23])[CH2:16][CH2:15]2)[C:5](=[O:13])[N:6]([CH:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])[CH:7]=1.[CH3:25][N:26](C)C=O>O.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:24][C:19]1[CH:18]=[C:17]2[C:22](=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=1)[N:14]([C:4]1[C:5](=[O:13])[N:6]([CH:8]([CH2:11][CH3:12])[CH2:9][CH3:10])[CH:7]=[C:2]([C:25]#[N:26])[N:3]=1)[CH2:15][CH2:16]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 102246635-Bromo-3-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone

Produkt 1

HCID 99698106-(5,7-Dichloro-2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)-4-(1-ethylpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-2-pyrazinecarbonitrileAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-3-(5,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-1-(1-ethylpropyl)-2(1H)-pyrazinone (Example 507) (100 mg, 0.23 mmol), zinc cyanide (32 mg, 0.28 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (32 mg, 25 μmol) in dimethylforamide (3 ml) was degassed with nitrogen and heated to 175° C. in a microwave for 5 min. The reaction mixture was diluted with water (5 mL) and extracted with ethyl acetate (5 mL×2). The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to give a crude residue. Purification by HPLC (reverse phase C18, 95% water in acetonitrile containing 0.1% trifluroacetic acid to 5% water in acetonitrile containing 0.1% trifluroacetic acid, flow rate 18 ml/min, retention time 38.4 min) gave the product (18 mg, 21%) as a yellow solid. mp 197-199° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.27 (s, 1 H), 7.19 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J=1.8 Hz, 1 H), 4.82-4.77 (m, 1 H), 4.33 (t, J=7.9 Hz, 2 H), 3.15 (t, J=7.7 Hz, 2 H), 1.92-1.78 (m, 2 H), 1.75-1.60 (m, 2 H), 0.89 (t, J=7.3 Hz, 6 H); HRMS (ESI) calcd for C18H19N4OCl2 (M+H)+: 377.0936; Found m/z 377.0910.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (5 mL×2)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a crude residue
  6. customPurification by HPLC (reverse phase C18, 95% water in acetonitrile containing 0.1% trifluroacetic acid to 5% water in acetonitrile containing 0.1% trifluroacetic acid, flow rate 18 ml/min, retention time 38.4 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-251e447c0a864dd1a30d382ec931c494
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07319100B2

Notizen zur Reaktion

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