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1,1'-Carbonyldiimidazole → 3,4-Dichloro-beta-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide

HRID 2256315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256315
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH2:14][C:15]([N:17]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH3:18])=[O:16])[CH2:10][C:11](O)=[O:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[BH4-].[Na+]>CCOC(C)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH2:14][C:15]([N:17]([CH3:18])[CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[O:16])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 190293143,4-Dichloro-beta-[2-[(phenylmethyl)methylamino]-2-oxoethyl]benzenepropanoic acid

Produkt 1

HCID 190293813,4-Dichloro-beta-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-(phenylmethyl)benzenepropanamideAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3,4-Dichloro-beta-[2-[(phenylmethyl)methylamino]-2-oxoethyl]benzenepropanoic acid (6.9 g) in EtOAc (150 mL) was treated with carbonyldiimidazole (4.4 g) and N,N-dimethylaminopyridine (0.22 g). The resulting solution was stirred at room temperature for 15 minutes and then heated at 50° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to 0° C. and treated with a solution of NaBH4 (4.46 g) in H2O (75 mL), warmed slowly to room temperature and stirred for 12 hours. The reaction mixture was then diluted with EtOAc (250 mL) and washed with 1N HCl (250 mL), H2O (250 mL) and dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure to yield the title compound (6.29 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at 50° C. for 1 hour
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0° C.
  3. temperaturewarmed slowly to room temperature
  4. stirringstirred for 12 hours
  5. washwashed with 1N HCl (250 mL), H2O (250 mL)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-134fadaa76494e69ad4d76e6b7e8b8d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05654316

Notizen zur Reaktion

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