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Triethylamine → N-[1-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-2-hydroxypropyl]heptanamide

HRID 2258051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258051
[OH:1][CH:2]([CH3:15])[CH:3]([NH:6][C:7](=[O:14])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:4][OH:5].[Si:16](Cl)([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])([CH3:18])[CH3:17].C(N(CC)CC)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl.O>[CH3:20][C:19]([Si:16]([CH3:18])([CH3:17])[O:5][CH2:4][CH:3]([NH:6][C:7](=[O:14])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH:2]([OH:1])[CH3:15])([CH3:22])[CH3:21]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 76480420N-[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]heptanamide

Produkt 1

HCID 76412708N-[1-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-2-hydroxypropyl]heptanamideAusbeute 109,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 11c, (1.945 g) of t-butyldimethylsilyl chloride, (1.4165 g) of triethylamine (951 mg, 1.31 mL), and 4-dimethylaminopyridine (42.76 mg) in 13 mL of methylene chloride is stirred under argon at room temperature for 18 h. The reaction mixture is diluted with methylene chloride and water added. The organic layer is separated, washed with water, dried and evaporated to give 3.25 g of a residual oil which is purified by chromatography by slution with 1:5 ethyl acetate/hexane to give 2.30 g of the desired product as an oil. NMR δ 0.08 (d, 6H), 0.89 (t, 3H), 0.90 (s, 9H), 1.16 (d, 3H), 1.65 (m, 2H), 2.24 (t, 2H), 3.47 (s, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.85 (s, 2H), 4.28 (q, 1H), 6.13 (brd, 1H); MS (FAB) m/z=332 (M+H calc'd for C17H38NO3Si 332).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbfdc46c48664459b0ae192b6102b7fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05658945

Notizen zur Reaktion

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