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Potassium Hydroxide → (E)-N-Methyl-2-[3-(4-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-5-yl]ethenesulphonamide

HRID 2258134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258134
[CH3:1][NH:2][S:3](/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][CH:12]=[CH:11]2)(=[O:5])=[O:4].[CH3:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21](=[O:24])[CH2:20][CH2:19]1.[OH-].[K+]>CCOCC>[CH3:1][NH:2][S:3](/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][CH:12]=[C:11]2[C:21]1([OH:24])[CH2:22][CH2:23][N:18]([CH3:17])[CH2:19][CH2:20]1)(=[O:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 740491-Methyl-4-piperidoneHCID 134757642-(1H-indol-5-yl)-N-methylethenesulfonamide

Produkt 1

HCID 19068423(E)-N-Methyl-2-[3-(4-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-5-yl]ethenesulphonamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-N-methyl-2-(1H-indole-5-yl)ethenesulphonamide (2.0 g), 1-methyl-4-piperidone (1.62 g) and potassium hydroxide (0.7 g) in IMS (20 mL) was stirred at ambient temperature for 22 hr. The reaction mixture was concentrated and the residue purified by column chromatography on silica gel. Eluting with dichloromethane/ethanol/ammonia (25:10:1) gave an oil which solidified on standing to a brown solid. Trituration with ether provided the product as a white powder (1.85 g, 64% of theory).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue purified by column chromatography on silica gel
  3. washEluting with dichloromethane/ethanol/ammonia (25:10:1)
  4. customgave an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98f55042771491cb8e73dff09c3e775
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05659040

Notizen zur Reaktion

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