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Diethyl Ether → Dimethyl 5-(3-((7-chloroquinolin-2-yl-methyl)oxy)phenyl)-4,6-dithianonanedioate

HRID 22585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22585
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:13])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1.[OH:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]([S:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[S:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOCC>C(C(C)=O)C>[Cl:13][C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10]([CH:11]=[CH:12][C:3]([CH2:2][O:14][C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:21]([S:22][CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[S:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[N:4]2)=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 9997621Dimethyl 5-(3-hydroxyphenyl)-4,6-dithianonanedioateHCID 102441602-(Bromomethyl)-7-chloroquinoline

Produkt 1

HCID 9984156Dimethyl 5-(3-((7-chloroquinolin-2-yl-methyl)oxy)phenyl)-4,6-dithianonanedioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromomethyl-7-chloroquinoline (2.5 g) (Step 2), phenol (Step 1) (3.4 g) and K2CO3 (3 g) was heated at reflux for 4 hours in methyl ethyl ketone (100 ml). The reaction mixture was cooled and ether (100 ml) was added. The suspension was filtered and evaporated. Flash chromatography of the residue using 30% ethyl acetate in hexane afforded the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationThe suspension was filtered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86bc6ded7c5243dc8a634f420e63159d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428171

Notizen zur Reaktion

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