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1,2-Dichloroethane → (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-N-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)acrylamide

HRID 225933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225933
Cl.[NH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[C:10](\[CH3:14])/[C:11]([OH:13])=O)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:15][N:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH:18]=[C:17]1[CH2:25][NH:26][CH3:27].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.CCN(CC)CC.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[NH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[C:10](\[CH3:14])/[C:11]([N:26]([CH3:27])[CH2:25][C:17]2[N:16]([CH3:15])[C:24]3[C:19]([CH:18]=2)=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[O:13])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 11401058methyl((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)amineHCID 67343937(E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)2-methylacrylic acid HCl salt

Produkt 1

HCID 57440853
(E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-N-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethyl)acrylamide
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22350042dichloromethane N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylacrylic acid HCl salt (0.5 g, 2.3 mmole) in dry 1:1 DMF/CH2Cl2 (30 mL) at RT was added 1-methyl-2-(methylaminomethyl)indole (0.42 g, 2.4 mmole), HOBt.H2O (0.32 g, 2.4 mmole), Et3N (0.66 mL, 4.7 mmole), and EDC (0.46 g, 2.4 mmole). After stirring for 24 hr the reaction was concentrated to dryness. The residue was taken up in ethyl acetate and the solution was washed with H2O, dried (Na2SO4), and concentrated under vacuum. Flash chromatography on silica gel (4% methanol/CHCl3) followed by trituaation with ethyl acetate/hexane gave the title compound (0.55 g, 75%) as an off-white solid: LCMS (ES) m/e 335.2 (M+H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.96 (s, 1 H), 7.52 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 7.43 (d, J=7.8 Hz, 1 H), 7.14 (t, 1 H), 7.03 (t, 1 H), 6.46 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 6.43 (s, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.17 (br s, 2 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated to dryness
  2. washthe solution was washed with H2O
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10cc9a1e63994cb89c0e33962e40d157
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557125B2

Notizen zur Reaktion

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