Benzyl Chloride → 1-(Phenylmethyl)cycloheptanecarbonitrile

HRID 2260410

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2260410
C(NC(C)C)(C)C.C([Li])CCC.[CH:13]1([C:20]#[N:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1.[CH2:22](Cl)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>O1CCCC1>[C:23]1([CH2:22][C:13]2([C:20]#[N:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 7912Diisopropylamine2×HCID 96653CycloheptanecarbonitrileHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 189996241-(Phenylmethyl)cycloheptanecarbonitrileAusbeute 55,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Obtained by operating as in example 27b, from 195 mmoles of lithiated diisopropylamine (25.6 g (252.9 mmoles) of diisopropylamine treated with 122 ml (195 mmoles) of n-butyllithium 1.6M in hexane) in 300 ml of dry tetrahydrofuran, 24 g (195 mmoles) of commercial cycloheptanecarbonitrile and 24.6 g (195 mmoles) of benzyl chloride. After distillation, there is obtained 23.2 g (yield=55.8%) of a yellow viscous liquid. b.p.16 =190°-7° C.

Aufarbeitung

  1. customObtained
  2. distillationAfter distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b3194c3ca74d3a9a212a2646cf2902
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
Patentnummer
US05476846

Verknüpfte Notizen

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