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1,2-Dichloroethane → 5-Bromo-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 2261226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261226
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([OH:10])=O)=[N:6][CH:7]=1.Cl.CN.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:24][C:22]=2C=1>CN(C=O)C.O.CCN(CC)CC>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:24][CH3:22])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6085445-Bromopyridine-2-carboxylic acidHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 228316205-Bromo-N-methylpyridine-2-carboxamideAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2-pyridinecarboxylic acid (D10) (1 g) was dissolved in dry DMF (50 ml) and treated with methylamine hydrochloride (0.42 g), EDC (1.29), HOBT (0.56 g) and Et3N (2.4 ml). The reaction was stirred at rt overnight then poured into water (200 ml) and extracted with DCM (50 ml). The organic extract was washed with brine (5×50 ml), dried (magnesium sulfate) and evaporated to give the title compound (D11) as a yellow crystalline solid (0.45 g). LCMS electrospray (+ve) 349 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (50 ml)
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with brine (5×50 ml)
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-176d30156a454c06bb2be00faa5993c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846922B2

Notizen zur Reaktion

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