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Water → [5-(Propan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol

HRID 2261332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261332
[CH:1]([C:4]1[O:8][N:7]=[C:6]([C:9](OCC)=[O:10])[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].O>C(O)C>[CH:1]([C:4]1[O:8][N:7]=[C:6]([CH2:9][OH:10])[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 18361884Ethyl 5-(propan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 25220768[5-(Propan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methanolAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20.76 g of ethyl 5-i-propyl-isoxazole-3-carboxylate was dissolved in 200 ml of ethanol, and 4.20 g of sodium borohydride was then added. The mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After 50 ml of water was added, the reaction mixture was concentrated to 50 ml under reduced pressure. The concentrated solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 15.13 g of (5-i-propyl-isoxazol-3-yl)methanol.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated to 50 ml under reduced pressure
  2. extractionThe concentrated solution was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f969d39433347df94361895b69626cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846956B2

Notizen zur Reaktion

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