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Water → HCID 57736305, Verbindung

HRID 2261342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261342
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[O:14][N:13]=[C:12]([C:15](OCC)=[O:16])[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].O>C(O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[O:14][N:13]=[C:12]([CH2:15][OH:16])[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59463439HCID 59463439, Verbindung

Produkt 1

HCID 57736305HCID 57736305, VerbindungAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

23.82 g of ethyl 5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-isoxazole-3-carboxylate was dissolved in 100 ml of ethanol, and 3.16 g of sodium borohydride was then added. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After 50 ml of water was added, the reaction mixture was concentrated to 50 ml under reduced pressure. The concentrated solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 18.74 g of [5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated to 50 ml under reduced pressure
  2. extractionThe concentrated solution was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61e032d3a514aa1bf5f49aee8727316
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846956B2

Notizen zur Reaktion

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