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Water → HCID 57736344, Verbindung

HRID 2261343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261343
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[O:14][N:13]=[C:12]([CH2:15]O)[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S([Cl:26])(=O)=O)=CC=1.O>N1C=CC=CC=1>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[O:14][N:13]=[C:12]([CH2:15][Cl:26])[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 57736305HCID 57736305, Verbindung

Produkt 1

HCID 57736344HCID 57736344, VerbindungAusbeute 22,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.64 g of [5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)isoxazol-3-yl]methanol was dissolved in 80 ml of pyridine, and 16.06 g of 4-toluenesulfonyl chloride was then added under ice-cooling. The mixture was stirred for 10 hours under ice-cooling. After water was added, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 4.48 g of 5-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-(chloromethyl)isoxazole.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa45def689254ac089ae2d2403d9368d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846956B2

Notizen zur Reaktion

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