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Acetic Acid → methyl 6-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate

HRID 2261842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261842
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[CH:10][C:9]=1[N+:15]([O-])=O)=[C:5](O)[CH3:6].C(O)(=O)C>O.C(OCC)(=O)C.[Fe]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[C:8]2[C:9](=[CH:10][C:11]([Cl:14])=[CH:12][CH:13]=2)[NH:15][C:5]=1[CH3:6])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 587711412-(4-Chloro-2-nitro-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 57443356methyl 6-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-chloro-2-nitro-phenyl)-3-hydroxy-but-2-enoic acid methyl ester (4.66 g, 17.2 mmol), iron (5.76 g, 103 mmol) and glacial acetic acid (16 mL) is heated at 115° C. for 1 h and allowed to cool. The reaction mixture is diluted with water and ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed with brine and dried over MgSO4. The mixture of the title compound and a small amount of impurity is used in the next reaction without additional purification. ES/MS m/e 224.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. washThe ethyl acetate layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. additionThe mixture of the title compound
  5. customa small amount of impurity is used in the next reaction without additional purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e5d8346ee0f406cb3c0927a0c99d60f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846960B2

Notizen zur Reaktion

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