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Lithium Hydroxide → [1-(4-Acetyl-phenyl)-piperidin-4-YL]-acetic acid

HRID 2262706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262706
C([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)C.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([CH2:5][C:4]([OH:21])=[O:3])[CH2:7][CH2:8]2)=[CH:13][CH:14]=1)(=[O:20])[CH3:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 57442326[1-(4-Acetyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 49759600[1-(4-Acetyl-phenyl)-piperidin-4-YL]-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(4-acetyl-phenyl)-piperidin-4-yl]-acetic acid ethyl ester (20.5 mol) in THF (10 mL) and water (20 mL) is added lithium hydroxide (41 mmol). The resulting mixture is stirred at rt overnight. The organic solvent is evaporated, and the residue is acidified to pH=4-5. The solid is collected by filtration, washed with water and dried at 60° C. in vacuo to give the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.86 (2H, d), 6.86 (2H, d), 3.90 (2H, br, d), 2.90 (2H, dt), 2.52 (3H, s), 2.34 (2H, d), 2.04 (1H, m), 1.88 (2H, br, d), 1.39 (2H, ddd); LC-MS (M+1) 262.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent is evaporated
  2. filtrationThe solid is collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried at 60° C. in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db3c2aa3340144bf8437a64d460ac7c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851474B2

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