Water → N-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide

HRID 2262938

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262938
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[NH:11][C:12](=[O:19])OCC(Cl)(Cl)Cl.[C:20]1([C:26]2[N:30]=[C:29]([N:31]3[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]3)[S:28][N:27]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CS(C)=O>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[C:3]1[NH:11][C:12]([N:34]1[CH2:35][CH2:36][N:31]([C:29]2[S:28][N:27]=[C:26]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:30]=2)[CH2:32][CH2:33]1)=[O:19]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27777601-(3-Phenyl-(1,2,4)thiadiazol-5-yl)-piperazineHCID 866254762,2,2-Trichloroethyl (1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 68779655N-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixed solution of 2,2,2-trichloroethyl (1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate (238 mg, 0.738 mmol), 1-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine (200 mg, 0.812 mmol) and diisopropylethylamine (0.129 ml, 0.738 mmol) in dimethyl sulfoxide (2.5 ml) was stirred at 70° C. for 3 hours. Water was poured to the reaction mixture, and 145 mg (46.8%) of the desired product as a solid was separated by filtration.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1efb98479d844088afe9221b5a26a131
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07851473B2

Verknüpfte Notizen

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