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Water → N-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide

HRID 2263157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263157
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[C:9]=1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:10]([C:19]([O:21]CC(Cl)(Cl)Cl)=O)C(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)=[N:5]2.[C:27]1([C:33]2[N:37]=[C:36]([N:38]3[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]3)[S:35][N:34]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O>CS(C)=O>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[C:9]=1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:10][C:19]([N:41]1[CH2:42][CH2:43][N:38]([C:36]3[S:35][N:34]=[C:33]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[N:37]=3)[CH2:39][CH2:40]1)=[O:21])=[N:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27777601-(3-Phenyl-(1,2,4)thiadiazol-5-yl)-piperazineHCID 86625504Bis(2,2,2-trichloroethyl) imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylimidodicarbonate

Produkt 1

HCID 68777839N-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 85,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of bis(2,2,2-trichloroethyl) imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylimidodicarbonate (295 mg, 0.609 mmol), 1-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine (300 mg, 1.22 mmol) and diisopropylethylamine (0.106 ml, 0.609 mmol) in dimethylsulfoxide (2.0 ml) was stirred at 70° C. for 4 hours. Water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) and recrystallized from a mixed solvent of hexane and tetrahydrofuran to give 212 mg (85.7%) of the desired product as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate)
  6. customrecrystallized from a mixed solvent of hexane and tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a8e63431db432dbc63bab2da1d51c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851473B2

Notizen zur Reaktion

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