StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acrylate → Ethyl (E)-3-(2-chloropyrimidin-5-yl)acrylate

HRID 226392
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226392
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](I)=[CH:4][N:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.[C:31]([O:35][CH2:36][CH3:37])(=[O:34])[CH:32]=[CH2:33].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](/[CH:33]=[CH:32]/[C:31]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8821Ethyl AcrylateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17142232-Chloro-5-iodopyrimidine

Produkt 1

HCID 53259409Ethyl (E)-3-(2-chloropyrimidin-5-yl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chloro-5-iodopyrimidine (7.62 g), palladium(II) acetate (356 mg), tri(o-tolyl)phosphine (965 mg), and DMF (32 mL) was added ethyl acrylate (17.2 mL) and N,N-diisopropylethylamine (13.8 mL). After stirring for 3 hours at 100° C., the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(2-chloro-5-pyrimidinyl)acrylate (2.32 g).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b212646e797944888b766c08bba54603
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion