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4-Toluenesulfonyl chloride → ethyl (2E)-3-[5-chloro-6-({(3R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridinyl]acrylate

HRID 226434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226434
Cl.Cl.[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[NH:10][C@@H:11]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12]1.[C:23]1([CH3:33])[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1.CCN(CC)CC.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[NH:10][C@@H:11]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:29]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([CH3:33])=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:31])=[O:30])[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 86603632Ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridyl}acrylate dihydrochloride

Produkt 1

HCID 86603738ethyl (2E)-3-[5-chloro-6-({(3R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridinyl]acrylateAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridinyl}acrylate dihydrochloride (560 mg), p-toluenesulfonyl chloride (318 mg) and Et3N (0.7 ml) in DMF (15 ml) was stirred at ambient temperature for 10 hours. The reaction mixture was poured into a mixture of AcOEt and H2O and the organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was crystallized from AcOEt-n-hexane to give ethyl (2E)-3-[5-chloro-6-({(3R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridinyl]acrylate (490 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was crystallized from AcOEt-n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed8caffe4c624b6e9f9406d41b2e6e00
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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