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Triethylamine → HCID 86618289, Verbindung

HRID 2264582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264582
Cl[C:2](Cl)([O:4]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[F:13][C:14]([F:31])([F:30])[C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[CH2:22][N:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH3:29])[CH2:25][CH2:24]1)[NH2:18].CCN(CC)CC.[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:51]=[CH:50][C:44]2[NH:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][C:43]=2[CH:42]=1>C(Cl)Cl.O.CCOC(C)=O>[F:31][C:14]([F:13])([F:30])[C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:18][C:2]([N:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][C:43]3[CH:42]=[C:41]([O:40][CH3:39])[CH:51]=[CH:50][C:44]2=3)=[O:4])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[CH2:22][N:23]1[CH2:24][CH2:25][N:26]([CH3:29])[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 94429TriphosgeneHCID 122348407-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepineHCID 46838908AP-24592

Produkt 1

HCID 86618289HCID 86618289, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

586 mg (1.97 mMol) triphosgene are dissolved in 70 ml ice-cooled CH2Cl2. Then a solution of 1618 mg (5.92 mMol) 3-trifluoromethyl-4-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)-aniline and 1.179 ml (8.46 mMol) Et3N in 12 ml CH2Cl2 is added during 11 min. After 3 additional minutes, the mixture is warmed up to rt by a water bath and then a solution of 1.00 g (5.64 mMol) of 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine [Monatsheft Chemie, 97 (1966), 150] and 786 μl (5.64 mMol) Et3N in 18 ml CH2Cl2 is added during 10 min. After 2 h at rt, the mixture is diluted with water and EtOAc, the aqueous phase separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; EtOAc/EtOH/NH3conc. 95:5:1→90:10:1) gives the title compound: MS: [M+1]+=477; HPLC: AtRet=12.0.

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous phase separated off
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcfb836f124e4428af6a589b440e361b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855215B2

Notizen zur Reaktion

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