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Sodium Hydroxide → 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-2,3-dihydro-1H-indole

HRID 2264601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264601
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[BH3-]C#N.[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][CH2:13][CH2:12]3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 219492624-(1H-5-indolyloxy)-2-pyrimidinamine

Produkt 1

HCID 675302915-(2-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-2,3-dihydro-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 160 mg (0.70 mMol) of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole in 4 ml acetic acid is cooled to 10-15° C. Then 222 mg (3.5 mMol) NaBH3CN are added. After 1 h stirring at rt, 8 g of ice are added. Then the mixture is made basic by addition of 1 N NaOH and extracted three times with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated at rt in vacuo: MS: [M+1]+=229.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with EtOAc
  2. washThe organic layers are washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated at rt in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59d0731eebbc4225b3ea77f6279d2465
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855215B2

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