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4-Methylmorpholine → HCID 59598164, Verbindung

HRID 2265955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2265955
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4](O)=[O:5].Cl.[CH3:16][NH:17][O:18][CH3:19].CN1CCOCC1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.O>[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([N:17]([O:18][CH3:19])[CH3:16])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27782102-Chloro-6-(trifluoromethyl)nicotinic acid

Produkt 1

HCID 59598164HCID 59598164, VerbindungAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-chloro-6-trifluoromethyl-nicotinic acid (200 mg, 0.88 mmol) and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (95 mg, 0.97 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) was added N-methylmorpholine (0.106 ml, 0.97 mmol). The mixture was stirred for 5 minutes, to which was added N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (185 mg, 0.97 mmol). The mixture was stirred for 3 hours at room temperature, and then diluted with EtOAc and water. The organic layer was washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The product was vacuum dried to yield the 2-chloro-N-methoxy-N-methyl-6-trifluoromethyl-nicotinamide (220 mg, 92%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 3 hours at room temperature
  2. washThe organic layer was washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e36cb31824e343c79de4e636f00caf93
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858621B2

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