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Methanol → [3-(2,4-dichlorobenzyl)-4-difluoromethoxy-2-ethyl-8-fluoroquinolin-5-yloxy]acetic Acid

HRID 2266567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2266567
C[O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[C:12]2[C:7]=1[C:8]([O:28][CH:29]([F:31])[F:30])=[C:9]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][C:21]=1[Cl:27])[C:10]([CH2:17][CH3:18])=[N:11]2.CO.O.[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:27][C:21]1[CH:22]=[C:23]([Cl:26])[CH:24]=[CH:25][C:20]=1[CH2:19][C:9]1[C:10]([CH2:17][CH3:18])=[N:11][C:12]2[C:7]([C:8]=1[O:28][CH:29]([F:30])[F:31])=[C:6]([O:5][CH2:4][C:3]([OH:32])=[O:2])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68782112HCID 68782112, Verbindung

Produkt 1

HCID 16659924[3-(2,4-dichlorobenzyl)-4-difluoromethoxy-2-ethyl-8-fluoroquinolin-5-yloxy]acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [3-(2,4-dichlorobenzyl)-4-difluoromethoxy-2-ethyl-8-fluoroquinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester (0.17 g), methanol (6 mL), water (0.3 mL) and 5.0 M aqueous sodium hydroxide solution (0.15 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The pH of the solution was adjusted to 5 by the addition of glacial acetic acid and the solvent removed under reduced pressure. The residue was diluted with water and the solid collected by filtration. Purification by column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of dichloromethane and methanol (1:0 to 3:1 by volume) gave title compound as a white solid, 0.030 g.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted with water
  3. filtrationthe solid collected by filtration
  4. customPurification by column chromatography on silica gel
  5. washeluting with a mixture of dichloromethane and methanol (1:0 to 3:1 by volume)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fceea7bbef5e4f56a14df24effbfdd1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858640B2

Notizen zur Reaktion

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