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Tert-Butyl nitrite → 4-m-Tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2267869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267869
N(OC(C)(C)C)=O.[CH2:8]([O:10][C:11]([C:13]1[NH:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[C:19]([O:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1N)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH3:9]>CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH2:8]([O:10][C:11]([C:13]1[NH:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[C:19]([O:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 668415234-(2-Amino-5-methyl-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 668417024-m-Tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl nitrite (0.428 ml, 3.609 mmol) is dissolved in 5 ml of dimethylformamide and heated to 65° C. A solution of 135 (1.1 g, 3.609 mmol) in 5 ml of dimethylformamide is added dropwise and the mixture is stirred of additional 10 minutes. The brown solution is cooled to room temperature, diluted with diethyl ether and washed with 2N HCl and brine. The organic layers are dried over sodium sulphate and evaporated. The crude product (930 mg of a brown oil) is further purified by flash-chromatography (hexane/ethyl acetate 7:3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe brown solution is cooled to room temperature
  2. washwashed with 2N HCl and brine
  3. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customThe crude product (930 mg of a brown oil) is further purified by flash-chromatography (hexane/ethyl acetate 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2720ce829c1d466aa244f8e6913d3b23
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858781B2

Notizen zur Reaktion

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