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Tetrahydrofuran → 2,3-Dimethoxy-7-[2-(2-quinolyloxy)ethyl]-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[a]cycloheptene-1,4-dione

HRID 2268553
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268553
C[O:2][C:3]1[C:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[N:18]=3)[CH2:12][CH2:13][C:7]=2[C:6]([O:27]C)=[C:5]([O:29][CH3:30])[C:4]=1[O:31][CH3:32].N1C(C(O)=O)=CC=CC=1C(O)=O.C1COCC1.O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+]>C(=O)(O)[O-].[Na+].O>[CH3:32][O:31][C:4]1[C:3](=[O:2])[C:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[N:18]=3)[CH2:12][CH2:13][C:7]=2[C:6](=[O:27])[C:5]=1[O:29][CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 103672,6-Pyridinedicarboxylic acidHCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 183485112-[2-(1,2,3,4-tetramethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-7-yl)ethoxy]quinoline

Produkt 1

HCID 183485712,3-Dimethoxy-7-[2-(2-quinolyloxy)ethyl]-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[a]cycloheptene-1,4-dione
Ausbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[2-(1,2,3,4-tetramethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-7-yl)ethoxy]quinoline (580 mg), pyridine-2,6-dicarboxylic acid (667 mg), THF (18 ml), and water (6 ml) was added an water (6 ml) solution of CAN (2.92 g) with cooling with ice. After being stirred for 15 min, the reaction mixture was diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride and dried. The solvent was removed in vacuo and the residue was recrystallized from ethyl acetate to obtain the entitled compound (350 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling with ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  4. customdried
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. customthe residue was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b4a0e75377420a8eb36e5745abfec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06326369B1

Notizen zur Reaktion

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