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Tert-Butylamine → N-(2-tert-Butylcarbamoyl-ethyl)-N-isopropyl-3-methyl-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-ethoxy]-benzamide trifluoroacetate

HRID 2268687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268687
[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[CH:8]([N:11]([C:17](=[O:35])[C:18]1[CH:23]=[C:22]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:21]=[C:20]([CH3:34])[CH:19]=1)[CH2:12][CH2:13][C:14](O)=[O:15])([CH3:10])[CH3:9].C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:69]([NH2:73])([CH3:72])([CH3:71])[CH3:70]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]([F:7])([F:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].[C:69]([NH:73][C:14]([CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:8]([CH3:9])[CH3:10])[C:17](=[O:35])[C:18]1[CH:23]=[C:22]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][N:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:21]=[C:20]([CH3:34])[CH:19]=1)=[O:15])([CH3:72])([CH3:71])[CH3:70]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 699505203-(Isopropyl-{3-methyl-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-ethoxy]-benzoyl}-amino)-propionic acid trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 18349007N-(2-tert-Butylcarbamoyl-ethyl)-N-isopropyl-3-methyl-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-ethoxy]-benzamide trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(isopropyl-{3-methyl-5-[2-(pyridin-4-ylamino)-ethoxy]-benzoyl}-amino)-propionic acid trifluoroacetate (0.018 g) and PyBroP® (0.017 g) in DMF (1 ml) was added DIPEA (0.012 ml) followed by tert-butylamine (0.005 ml), after 1 min. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h, and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to preparative hplc and the title compound (0.009 g) was obtained as a colourless oil by concentration of the required fraction under reduced pressure and drying by repetitive addition of acetonitrile and concentration under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a60d6eef46df4b5db48e25393b485f13
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06326386B1

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