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Bromine → 6-Amino-9-benzyl-8-bromo-2-(3-methylbutyl)thiopurine

HRID 2269096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269096
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([S:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][N:6]2[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[Br:24]Br.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([S:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[C:5]([Br:24])[N:6]2[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24408BromineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 183327066-Amino-9-benzyl-2-(3-methylbutyl)thiopurine

Produkt 1

HCID 183327496-Amino-9-benzyl-8-bromo-2-(3-methylbutyl)thiopurineAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Amino-9-benzyl-2-(3-methylbutyl)thiopurine (260 mg, 0.79 mmol) and bromine (0.5 ml) were dissolved in 100 ml of methylene chloride and the solution was stirred at room temperature for 7 hours. Aqueous sodium thiosulfate was added to the reaction mixture. The organic layer was separated, dried on magnesium sulfate and filtered. The solvent in the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform) to give the subject compound (49 mg, yield 15%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customdried on magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solvent in the filtrate was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8116232453734045a80d1301edb302a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329381B1

Notizen zur Reaktion

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