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Bromine → 6-Amino-9-benzyl-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)purine

HRID 2269169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269169
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH3:15])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][N:6]2[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.[Br:23]Br.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH3:15])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[C:5]([Br:23])[N:6]2[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24408BromineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 113355486-Amino-9-benzyl-2-(2-methoxyethoxy)purine

Produkt 1

HCID 183327586-Amino-9-benzyl-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)purineAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Amino-9-benzyl-2-(2-methoxyethoxy)purine (93 mg, 0.31 mmol) and bromine (1 ml) were dissolved in methylene chloride (100 ml). The solution was stirred at room temperature for 1 hour. Aqueous sodium thiosulfate was added to the reaction mixture. The organic layer was separated, dried on sodium sulfate and concentrated in vacuo to dryness. The residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform) to give the subject compound (75 mg, yield 64%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo to dryness
  4. customThe residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1f8d962dea24689b7bc2cdf8878da21
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329381B1

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