Triethylamine → N-[1-(3,4-Difluorophenyl)ethyl]-N-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)-(3-methoxyphenyl)methyl]amine

HRID 2269438Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269438
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[O:20][CH3:21])=O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.Cl.[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:31]([NH2:33])[CH3:32])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[F:30].C(N(CC)CC)C.C([BH3-])#N.[Na+]>[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(O)(=O)C>[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:31]([NH:33][CH:9]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[O:20][CH3:21])[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH3:32])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[F:30]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 183471131-(3,4-Difluorophenyl)ethan-1-amine hydrochlorideHCID 701892132-Methoxy-5-nitrophenyl 3-methoxyphenyl ketone

Produkt 1

HCID 18334104N-[1-(3,4-Difluorophenyl)ethyl]-N-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)-(3-methoxyphenyl)methyl]amineAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following a similar procedure to that described in Example (1a), 600 mg of 2-methoxy-5-nitrophenyl 3-methoxyphenyl ketone, 809 mg of 1-(3,4-difluorophenyl)ethylamine hydrochloride, 1.75 ml of triethylamine, 0.28 ml of titanium tetrachloride, 583 mg of sodium cyanoborohydride and 0.18 ml of acetic acid were reacted, to obtain 830 mg of the title compound as a yellow foamy solid.

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edc6aec86af149528e2a0491c8b65974
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
Patentnummer
US06329405B1

Notizen zur Reaktion

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