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Ethyl Acetoacetate → 2-Indan-5-yl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one

HRID 2271431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2271431
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([NH:10][NH2:11])=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:12](OCC)(=[O:17])[CH2:13][C:14]([CH3:16])=O>C(O)(=O)C>[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([N:10]3[C:12](=[O:17])[CH2:13][C:14]([CH3:16])=[N:11]3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 217018272,3-Dihydro-1H-inden-5-ylhydrazine

Produkt 1

HCID 574837802-Indan-5-yl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-oneAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Indan-5-yl-hydrazine 1h (2.05 g, 13.8 mmol) was dissolved in 50 mL of acetic acid followed by addition of ethyl acetoacetate (1.76 mL, 13.8 mmol). The reaction mixture was heated at 100° C. overnight. The mixture was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound 2-indan-5-yl-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 1i (1.84 g, yield 62.3%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b1aabd4247b43a2af861f5bb61e22fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120762B2

Notizen zur Reaktion

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