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Potassium Carbonate → 3-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole

HRID 2274789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274789
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:20]3[CH:21]=[N:22][NH:23][CH:24]=3)=[CH:7][N:8]2[S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:25][C:26]1[N:27]=[N:28][C:29](Cl)=[CH:30][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.CCOC(C)=O.O>[Cl:25][C:26]1[N:27]=[N:28][C:29]([N:23]2[CH:24]=[C:20]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)[N:8]([S:11]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)(=[O:12])=[O:13])[CH:7]=3)[CH:21]=[N:22]2)=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 673313,6-DichloropyridazineHCID 1180601346-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole2×

Produkt 1

HCID 1180606043-(1-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indoleAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole (Intermediate 5; 512 mg; 1.50 mmol), 3,6-dichloropyridazine (450 mg; 3.02 mmol) and K2CO3 (828 mg; 5.99 mmol) in MeCN (15.0 mL) was stirred at 100° C. for 16 hours under nitrogen. The reaction mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and water (10 mL). The organic layer was separated, washed with brine (10 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated, and purified by a silica gel column chromatography (petroleum ether/EtOAc=4/1 to 2/1) to afford 620 mg (91%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by a silica gel column chromatography (petroleum ether/EtOAc=4/1 to 2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0fda5f58f914d9bac2e5d55b47600fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126984B2

Notizen zur Reaktion

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