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Cyclohexanone → 8-[4-(1-Cyano-cyclohexyl)-piperazin-1-yl]-9-ethyl-6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrile

HRID 2275246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275246
[CH2:1]([C:3]1[C:24]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:23][C:6]2[C:7]([CH3:22])([CH3:21])[C:8]3[NH:9][C:10]4[C:15]([C:16]=3[C:17](=[O:18])[C:5]=2[CH:4]=1)=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:19]#[N:20])[CH:11]=4)[CH3:2].[C:31]1(=O)[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.C[Si]([C:42]#[N:43])(C)C>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C.[I-].[Zn+2].[I-]>[C:42]([C:31]1([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([C:24]3[C:3]([CH2:1][CH3:2])=[CH:4][C:5]4[C:17](=[O:18])[C:16]5[C:15]6[C:10](=[CH:11][C:12]([C:19]#[N:20])=[CH:13][CH:14]=6)[NH:9][C:8]=5[C:7]([CH3:22])([CH3:21])[C:6]=4[CH:23]=3)[CH2:26][CH2:27]2)[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1)#[N:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7967CyclohexanoneHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 66834254HCID 66834254, Verbindung

Produkt 1

HCID 668349718-[4-(1-Cyano-cyclohexyl)-piperazin-1-yl]-9-ethyl-6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrileAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9883512
zinc(II)iodide
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

9-Ethyl-6,6-dimethyl-11-oxo-8-piperazin-1-yl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrile (45 mg) and cyclohexanone (25 mg) were suspended in chloroform (2 ml), added with trimethylsilyl cyanide (30 mg) and zinc iodide (5 mg), and the mixture was stirred at 60° C. for 17 hrs. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (20 ml) and the organic layer was washed with 10% brine solution and concentrated under reduced pressure. The resulting residues were purified by silica gel column (dichloromethane/methanol (=99/1)) to obtain the title compound (12 mg, yield 30%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with 10% brine solution
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residues were purified by silica gel column (dichloromethane/methanol (=99/1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c14ed9213fd14209abc26bc49f833c96
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126931B2

Notizen zur Reaktion

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