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Toluene → HCID 67453941, Verbindung

HRID 2276780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276780
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:9][C:10]1([F:16])[CH2:13][CH:12]([C:14]#[N:15])[CH2:11]1.C1(C)C=CC=CC=1.C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Na+]>CCOC(C)=O.O>[Cl:8][C:7]1[C:2]([C:12]2([C:14]#[N:15])[CH2:13][C:10]([F:16])([F:9])[CH2:11]2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 169882,3-DichloropyridineHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 130823913,3-Difluorocyclobutane-1-carbonitrile

Produkt 1

HCID 67453941HCID 67453941, VerbindungAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100 mL round bottom flask was added 2,3-dichloropyridine (2.9 g, 20 mmol), 3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile (2.1 g, 18 mmol), and toluene (50 mL). The mixture was cooled to ° C. and sodium hexamethyldisilazide (NaHMDS, 2.0 M in THF, 11 mL, 22 mmol) was added. The reaction mixture was warmed to rt and stirred for 2 h. The mixture was then diluted with EtOAc (20 mL) and water (20 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc and the combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated to provide the desired product (3.4 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. washthe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c695bf676544a5180d487d71bd2ef39
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133123B2

Notizen zur Reaktion

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