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Sodium Carbonate → 4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrazol-5-yl]benzonitrile

HRID 2276890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276890
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])[N:11]=[C:10]([C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][C:26]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)([OH:29])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[C:9]=2[CH3:36])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:43][N:44](C)C(=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Cl:20][C:14]1[CH:15]=[C:16]([Cl:19])[CH:17]=[CH:18][C:13]=1[N:12]1[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:43]#[N:44])=[CH:3][CH:4]=2)=[C:9]([CH3:36])[C:10]([C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][C:26]([OH:29])([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])=[N:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 711161501-{[5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-4-phenylpiperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 711161474-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrazol-5-yl]benzonitrileAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 9605257Potassium FerrocyanideKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Nitrogen gas was bubbled through a solution of 1-{[5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-4-phenylpiperidin-4-ol (1 eq., 45 mg, 0.077 mmol), K4[Fe(CN)6].3H2O (0.22 eq., 7.5 mg, 0.017 mmol), sodium carbonate (1 eq., 8.1 mg, 0.017 mmol), and palladium(II) acetate (0.10 eq., 1.7 mg, 0.008 mmol) in N,N-dimethylacetamide (2 mL) for 1 min. The solution is capped and stirred at 120° C. for 16 h. The reaction was concentrated in vacuo. The crude reaction material was then purified by silica gel column chromatography using 0-100% ethyl acetate/hexane to yield pure 4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrazol-5-yl]benzonitrile (4 mg, 10%). 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.75-1.94 (m, 2H) 2.07-2.32 (m, 5H) 3.25-3.43 (m, 1H) 3.55-3.76 (m, 1H) 4.31 (d, J=12.90 Hz, 1H) 4.73 (d, J=13.00 Hz, 1H) 7.01 (d, J=8.48 Hz, 2H) 7.08-7.57 (m, 10H).

Aufarbeitung

  1. customThe solution is capped
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  3. customThe crude reaction material
  4. customwas then purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15b55ca6e5364b55a89a2e6d198638e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133128B2

Notizen zur Reaktion

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