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Hydrochloric Acid → HCID 57971644, Verbindung

HRID 2277010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277010
C1([O:6][C:7](=[O:47])[C@@H:8]([NH:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][NH:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]4[CH:34]=[C:33]([C:35](=[O:45])[NH:36][O:37][CH:38]([O:40][CH2:41][CH:42]([CH3:44])[CH3:43])[CH3:39])[S:32][C:31]=4[CH:46]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)CCCC1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH2:41]([O:40][CH:38]([O:37][NH:36][C:35]([C:33]1[S:32][C:31]2[CH:46]=[C:27]([CH2:26][NH:25][CH2:24][C:21]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:17][NH:16][C@@H:8]([CH2:9][C:10]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=4)[C:7]([OH:47])=[O:6])=[CH:23][CH:22]=3)[CH:28]=[CH:29][C:30]=2[CH:34]=1)=[O:45])[CH3:39])[CH:42]([CH3:44])[CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 57971697HCID 57971697, Verbindung

Produkt 1

HCID 57971644HCID 57971644, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-[4-({[2-(1-Isobutoxy-ethoxycarbamoyl)-benzo[b]thiophen-6-ylmethyl]-amino}-methyl)-benzylamino]-3-phenyl-propionic acid cyclopentyl ester (40 mg, 0.06 mmol) was dissolved in THF (2 mL) and water (2 mL). LiOH (8 mg, 0.30 mmol) was added and the reaction mixture heated to 50° C. for 36 h. THF was removed by evaporation and the residue partitioned between water (10 mL) and EtOAc (10 mL). The aqueous layer was isolated and the pH adjusted to 3 by addition of 1M HCl. This was extracted with EtOAc (3×20 mL), the organic layers combined and evaporated to dryness.

Aufarbeitung

  1. customTHF was removed by evaporation
  2. customthe residue partitioned between water (10 mL) and EtOAc (10 mL)
  3. customThe aqueous layer was isolated
  4. extractionThis was extracted with EtOAc (3×20 mL)
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6ee7c7c49574b14ab882b2a7eaad4d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133104B2

Notizen zur Reaktion

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